- 1996年
- ・ 故・北岡靖男氏（英語能力テストTOEIC®の考案者）のもと、東京都千代田区永田町に会社設立
- 1997年
- ・ Microsoft Officeを対象とする資格試験を開始
- 1998年
- ・ 日本におけるMOUS （Microsoft® Office User Specialist）の実施・運営に関して、Marketshare社（米国、現・Certiport社）と戦略的パートナーシップが始まる
- 1999年
- ・ MOUS 年間実施試験数、約5万テスト
- 2000年
- ・ MOUS 年間実施試験数、10万テストを突破
- 2002年
- ・ 職業や立場、国籍などの垣根を越えたITに関するコミュニティー活動として、IT Education Initiative（IT-EI）を発足。『第1回 IT-EIフォーラム』（東京・丸の内）を開催
- ・ 直営の試験会場 OTC（Odyssey Testing Center）を開設
- ・ Certiport社による新たな資格試験IC3（アイシースリー）を日本で開始
- 2003年
- ・ MOUSの名称を、Microsoft Office Specialistに変更
- ・ Microsoft Office 世界学生大会（米国・オーランド）に初参加
- ・ Microsoft Office Specialist 年間実施試験数、30万テストを突破
- ・ 現住所にオフィス移転
- 2004年
- ・ 日本におけるセサミストリートの版権管理を行うセサミストリート パートナーズ ジャパン（SSPJ）の設立に参加
- ・ Microsoft Office Specialistが厚生労働省の『YESプログラム』の認定試験に選定
- ・ 人材派遣・転職支援会社 株式会社フェローシップ（東京・丸の内）の設立に参加
- ・ Microsoft Office Specialist 日本の累計受験者数100万を突破
- 2005年
- ・ コンピュータとインターネットユーザーの、楽しく豊かなITライフを応援するウェブサイトaoten（アオテン）事業を開始
- ・ IC3が厚生労働省の『YESプログラム』の認定試験に選定
- ・ Yahoo! JAPANの新サービス、インターネット検定「検定王国」にコンテンツを提供
- 2006年
- ・ 高校留学を応援する「オデッセイIT奨学金」開始
- ・ 世界で愛される物語マンガの「タンタンとスノーウィ」をコーポレート・キャラクターに採用
- ・ FMラジオ番組「Library by Odyssey」提供
- ・ フリーマガジン『Odyssey Magazine』創刊
- ・ マクロやVBAスキルを証明する資格試験、VBAエキスパートを開始
- ・ Microsoft Office関連のコミュニティーウェブサイト、moug（モーグ）の運営開始
- ・ Microsoft Office Specialist 日本の累計受験者数150万を突破
- ・ 「天皇杯 全日本サッカー選手権大会」のスポンサーシップを開始
- 2007年
- ・ 資格試験開始10周年を迎える ≫ 10周年を迎えて
- ・ IC3に準拠した世界共通のeラーニングプログラム、「IC3 Benchmark」を日本で開始
- ・ 書籍出版プロジェクトの第1弾、『グラデュエーション デイ』を発刊・発売
- ・ Office 2007とWindows Vista®に対応したMicrosoft Office Specialist、日本での資格試験開始
- ・ フリーマガジン「Odyssey Magazine」のデジタル版 開始
- 2008年
- ・ インターネットラジオ番組 「アイデア エクスチェンジ」開始
- ・ アドビ システムズ社のソフトウェア製品のスキルを測る資格、アドビ認定アソシエイト（ACA）を開始
- ・ アメリカン・ブック＆シネマによる出版・映像事業を開始
- ・ Microsoft Office Specialist のテレビCMを初展開
- 2009年
- ・ Jリーグ 「アビスパ福岡」のユニフォームスポンサー契約締結
- ・ Microsoft Office Specialist のテレビCM、第2弾を展開
- ・ Microsoft Officeのバージョンに依存しないVBAエキスパートの試験を開始
- 2010年
- ・ Microsoft Office Specialist（MOS試験）日本の累計受験者数260万を突破
- ・ 一橋大学の在学生を対象とする 「オデッセイ コミュニケーションズ奨学金」を開始
- ・ Microsoft Office Specialist（MOS試験）のテレビCM、第3弾を展開
- ・ MOS 世界学生大会 2010（米国・ソルトレイクシティ）参加の日本代表、初の世界チャンピオンに
- ・ Office 2010に対応したMicrosoft Office Specialist（MOS試験）、日本での資格試験開始
- 2011年
- ・ オデッセイ コミュニケーションズの試験配信サービス「Odyssey CBT」での試験配信開始
- ・ 一般社団法人 日本コンタクトセンター教育検定協会が主催する、国内初の全国版資格認定制度
「コンタクトセンター検定試験」を開始
- ・ Microsoft Office Specialist（MOS試験）のテレビCM、第4弾を展開
- ・ Ruby on Railsの専門知識の習得を評価する試験、「Rails技術者認定試験」の試験配信を開始
- ・ MOS 世界学生大会 2011（米国・サンディエゴ）参加の日本代表、世界チャンピオンに
- ・ Microsoft Office Specialist（MOS試験）日本の累計受験者数290万を突破
- 2012年
- ・「企業・教育機関向けサービス」サイトを新規リリース
- ・Microsoft Office Specialist（MOS試験）日本の累計受験者数300万を突破
- ・Microsoft Office Specialist（MOS試験）のテレビCM、第5弾および、
コンタクトセンター検定試験とVBAエキスパートの電車内CMを展開
- ・MOS 世界学生大会 2012（米国・ラスベガス）参加の日本代表、世界第2位に
- ・大学生の大学生による大学生のための情報サイト、「オデ大」を新規リリース
