1996年～1999年
- 1996年2月
- 故・北岡靖男氏（英語能力テストTOEIC®の考案者）のもと、東京・赤坂 に会社設立。マイクロソフト株式会社（現・日本マイクロソフト株式会社）をはじめとする関係各社とともに、新たな資格試験の開始に向けて準備を始める
- 1997年6月
- Microsoft® Officeを対象とするマイクロソフト主催の資格試験を開始
- 1998年8月
- Marketshare社（米国、現・Certiport社）との間で、日本における「MOUS（Microsoft Office User Specialist）」の実施・運営に関する契約締結。同社との戦略的パートナーシップが始まる
2000年～2009年
- 2002年6月
- 直営の試験会場 OTC（オデッセイ テスティング センター）を東京・赤坂に開設
- 11月
- Certiport主催「IC3（アイシースリー）」を日本で開始
- 11月
- 「第1回 IT Education Initiative（IT-EI）フォーラム」を開催
- 2003年5月
- 現住所（東京・丸の内）にオフィス、OTCを移転
- 5月
- MOS世界学生大会（米国・オーランド）に初参加
- 11月
- MOUSの名称を「Microsoft Office Specialist（以降 MOS）」に変更
- 2004年2月
- Certiport China （中国・上海） に出資
- 4月
- セサミストリート パートナーズ ジャパン（SSPJ）に出資
- 4月
- オデッセイ テスティング センター新宿を開設
- 8月
- 人材派遣・転職支援会社 株式会社フェローシップ（東京・丸の内）の設立 に参加
- 12月
- オデッセイ テスティング センター横浜を開設
- 2005年2月
- ITの利活用を支援するウェブサイト「aoten（アオテン）」事業を開始
- 3月
- MOS 日本の累計受験者数100万を突破
- 2006年2月
- 「タンタンとスノーウィ」をコーポレート・キャラクターに採用
- 4月
- 高校留学を応援する「オデッセイIT奨学金」開始
- 7月
- FMラジオ番組「Library by Odyssey」提供
- 8月
- マクロやVBAスキルを証明する資格試験「VBAエキスパート」の運営を開始
- 8月
- Microsoft Officeユーザーのコミュニティーサイト「moug（モーグ）」の運営を開始
- 12月
- 「天皇杯 全日本サッカー選手権大会」とスポンサーシップ契約
- 2007年4月
- 書籍出版プロジェクトの第1弾、『グラデュエーション デイ』を発行･発売
- 6月
- 資格試験開始10周年 を迎える ≫ 10周年を迎えて
- 12月
- MOS 日本の累計受験者数200万を突破
- 12月
- インターネットラジオ番組 「アイデア エクスチェンジ」開始
- 2008年2月
- アドビ主催「アドビ認定アソシエイト（ACA）」の試験を開始
- 4月
- アメリカン・ブック＆シネマによる出版事業を開始
- 10月
- MOSのテレビCMを初展開
- 2009年4月
- Jリーグ 「アビスパ福岡」のユニフォームスポンサー契約
- 4月
- 「VBAエキスパート公式テキスト」を発行・発売
- 8月
- MOSの電車内CM（トレインチャンネル）を初展開
2010年～2019年
- 2010年4月
- 一橋大学の在学生を対象とする 「オデッセイ コミュニケーションズ奨学金」を開始
- 2011年6月
- オデッセイ コミュニケーションズのテスティングサービス「Odyssey CBT」での試験配信を開始
- 6月
- 一般社団法人 日本コンタクトセンター教育検定協会主催「コンタクトセンター検定試験」を開始
- 8月
- 一般社団法人BOSS-CON JAPAN主催「Rails技術者認定試験」の試験配信を開始
- 2012年1月
- 「企業・教育機関向けサービス」サイトを新規公開
- 1月
- MOS、コンタクトセンター検定試験とVBAエキスパートの電車内CMを初展開
- 4月
- 一般社団法人 日本コンタクトセンター教育検定協会の理事長に当社代表・出張勝也が就任
- 5月
- MOS 日本の累計受験者数300万を突破
- 11月
- e-ラーニング ソリューションを企画・開発している米国・アレン インタラクションズ社 に出資
- 2013年7月
- ACA 世界学生大会（米国・ワシントンD.C.）に日本代表を派遣開始
- 9月
- マイクロソフト主催「マイクロソフト テクノロジー アソシエイト（MTA）」の試験を学生向けに開始
- 10月
- 日本リユース業協会による「リユース検定」（リユース営業士）の試験配信を開始
- 11月
- 「IC3 GS4」対応の公式テキストを発行・発売
- 2014年5月
- オデッセイ コミュニケーションズ、新刊『反転授業』翻訳・発行
- 2015年4月
- MOSの学割を開始
- 4月
- 統計の基礎知識とExcelによるデータ分析技能を測る認定資格「ビジネス統計スペシャリスト」を開始
- 5月
- 「ビジネス統計スペシャリスト エクセル分析スペシャリスト」対応の公式テキスト 発行・発売
- 6月
- オデッセイ コミュニケーションズ 新刊『反転学習』発行・発売
- 12月
- マイクロソフト主催「マイクロソフト テクノロジー アソシエイト（MTA）」一般/社会人の試験受付を開始
- 2016年8月
- 一般財団法人 統計質保証推進協会主催「統計検定」のCBT試験配信を開始
- 9月
- 「ビジネス統計スペシャリスト エクセル分析ベーシック」対応の公式テキスト 発行・発売
- 9月
- アメリカン・ブック＆シネマの新刊『FINISH BIG』を発行・発売
- 2017年2月
- 「aoten（アオテン）」が、資格取得とスキルアップをサポートするオンラインショップ「アオテンストア」としてリニューアル
- 5月
- 「ACA アドビ認定アソシエイト Photoshop CC」対応の公式テキスト 発行・発売
- 6月
- 一般社団法人Pythonエンジニア育成推進協会主催「Pythonエンジニア認定試験」の試験配信を開始
- 7月
- 「事業開始20周年記念パーティ」を開催
- 10月
- 「ACA アドビ認定アソシエイトIllustrator CC」対応の公式テキスト 発行・発売
- 11月
- MOS 日本の累計受験者数400万を突破
- 2018年4月
- すべてのお取引先に感謝 の意を表する「オデッセイ アワード」を 開始
- 10月
- 特別イベント「統計セミナー」（第16回 オデッセイユニバーシティ）を開催（協賛：一般財団法人 統計質保証推進協会）
- 11月
- 企業向けのオンラインテスト「ダイバーシティインデックス」のテスト実施を開始
- 2019年1月
- 一般社団法人リーダーシップ・コミュニケーション協会主催「Communication Exam.」の試験配信を開始
- 3月
- 一般社団法人 日本経済団体連合会（経団連）に入会
- 4月
- 「IC3 GS5」対応の公式テキスト 発行・発売
- 5月
- VBAエキスパート（全科目）の試験をリニューアル
- 5月
- リニューアル対応「VBAエキスパート公式テキスト」の発売を開始
- 5月
- PHP技術者認定機構主催「PHP技術者認定試験」の試験配信を開始
- 12月
- Apple Inc.認定「App Development with Swift（英語版）」の試験配信を開始
2020年～
- 2020年2月
- 株式会社データミックス主催「データ分析実務スキル検定（CBAS）」の試験配信を開始
- 7月
- PHP技術者認定機構主催「ウェブ･セキュリティ基礎試験」（通称：徳丸基礎試験）の試験配信を開始
- 11月
- マイクロソフト主催「Microsoft Certified Fundamentals」の試験開始
- 2021年2月
- 公益財団法人 東京観光財団「東京シティガイド検定」の試験配信を開始
- 5月
- 「ビジネス統計スペシャリスト」の合格認定にてオープンバッジの運用開始
- 5月
- マイクロソフト主催「Microsoft Certified Educator」の試験を開始
- 6月
- ヤマハ株式会社主催「ヤマハネットワーク技術者認定試験（YCNE ）」の試験配信を開始
- 6月
- PHP技術者認定機構主催「KUSANAGI for WordPress認定試験」の試験配信を開始
- 6月
- 「アドビ認定アソシエイト（ACA）」の名称を「アドビ認定プロフェッショナル」に変更
- 12月
- 日本産業洗浄協議会主催「洗浄技術検定」の試験配信を開始
- 12月
- オリジナルのMOS対策教材『TWD式学習術（Excel）』の販売を開始
- 2022年
- 事業開始25周年 ≫ 25周年を迎えて
- 1月
- MOS 日本の累計受験者数470万を突破
- 1月
- 一般財団法人ライフ・プランニング・センター主催「リンパ浮腫研修E-LEARN修了試験」の配信を開始
- 2月
- ビジネス統計スペシャリストで『Odyssey CBT＋』（在宅テスト）の運用開始
- 2月
- 「外交官から学ぶ グローバルリテラシー」の試験配信を開始
- 4月
- Certiport主催「IT Specialist」の試験を開始
