- 1996年
- ・ 故・北岡靖男氏（英語能力テストTOEIC®の考案者）のもと、東京都千代田区永田町2-14-2 山王グランドビルに会社設立。マイクロソフト株式会社をはじめとする関係各社とともに、新たな資格試験の開始に向けて準備を始める
- 1997年
- ・ Microsoft® Officeを対象とする資格試験を開始
- 1998年
- ・ Marketshare社（米国、現・Certiport社）との間で、日本におけるMOUS （Microsoft Office User Specialist）の実施・運営に関する契約締結。同社との戦略的パートナーシップが始まる
- 1999年
- ・ MOUS 年間実施試験数、約5万テスト
- 2000年
- ・ MOUS 年間実施試験数が、10万テストを突破
- 2002年
- ・ 「第1回 IT Education Initiative（IT-EI）フォーラム」を開催（東京・丸の内）
- ・ 直営の試験会場 OTC（Odyssey Testing Center）を開設
- ・ Certiport社が開発した新たな資格試験、IC3（アイシースリー）を日本で開始
- 2003年
- ・ MOUSの名称を、Microsoft Office Specialist（以降、MOS）に変更
- ・ MOS 年間実施試験数、30万テストを突破
- ・ Microsoft Office 世界学生大会（米国・オーランド）に初参加
- ・ 現住所にオフィス移転
- 2004年
- ・ セサミストリート パートナーズ ジャパン（SSPJ）に出資
- ・ Certiport China （中国・上海） に出資
- ・ 人材派遣・転職支援会社 株式会社フェローシップ（東京・丸の内）の設立に参加
- ・ MOS 日本の累計受験者数100万を突破
- 2005年
- ・ ITの利活用を支援するウェブサイト、aoten（アオテン）事業を開始
- ・ Yahoo! JAPANの新サービス、インターネット検定「検定王国」にコンテンツを提供
- 2006年
- ・ 高校留学を応援する「オデッセイIT奨学金」開始
- ・「タンタンとスノーウィ」をコーポレート・キャラクターに採用
- ・ FMラジオ番組「Library by Odyssey」提供
- ・ フリーマガジン『Odyssey Magazine』創刊
- ・ マクロやVBAスキルを証明する資格試験、VBAエキスパートを開始
- ・ Microsoft Officeユーザーのコミュニティーサイト、moug（モーグ）の運営開始
- ・「天皇杯 全日本サッカー選手権大会」のスポンサーシップを開始
- 2007年
- ・ 資格試験開始10周年を迎える ≫ 10周年を迎えて
- ・ 書籍出版プロジェクトの第1弾、『グラデュエーション デイ』を発刊･発売
- ・ Office 2007とWindows Vista®に対応したMOS 2007、日本での資格試験開始
- ・ MOS 日本の累計受験者数200万を突破
- 2008年
- ・ インターネットラジオ番組 「アイデア エクスチェンジ」開始
- ・ Adobeのアプリケーションの利用スキルを証明する資格試験、アドビ認定アソシエイト（ACA）を開始
- ・ アメリカン・ブック＆シネマによる出版事業を開始
- ・ MOSのテレビCMを初展開
- 2009年
- ・ Jリーグ 「アビスパ福岡」のユニフォームスポンサー契約締結
- ・ MOSの電車内CM（トレインチャンネル）を初展開
- ・ Microsoft Officeのバージョンに依存しないVBAエキスパートの試験を開始
- 2010年
- ・ 一橋大学の在学生を対象とする 「オデッセイ コミュニケーションズ奨学金」を開始
- ・ MOS 世界学生大会 2010（米国・ソルトレークシティー）参加の日本代表、初の世界チャンピオン
- ・ MOS 2010、日本での資格試験開始
- ・ 一般社団法人 日本コンタクトセンター教育検定協会が主催する、国内初の全国版資格認定制度「コンタクトセンター検定試験」を開始
- 2011年
- ・ オデッセイ コミュニケーションズのテスティングサービス「Odyssey CBT」での試験配信を開始
- ・ Ruby on Rails（※）でウェブ開発を行う技術者を対象とした専門知識の習得を評価する試験、
「Rails技術者認定試験」の試験配信を開始 ※プログラム言語「Ruby」のフレームワーク
- ・ MOS 世界学生大会 2011（米国・サンディエゴ）参加の日本代表、世界チャンピオン
- ・ コーポレート・キャラクターの映画化（『タンタンの冒険/ユニコーン号の秘密』。監督・S.スピルバーグ）に併せ、『Odyssey Magazine 特別号』発刊
- 2012年
- ・「企業・教育機関向けサービス」サイトを新規公開
- ・ 一般社団法人 日本コンタクトセンター教育検定協会の理事長に当社代表・出張勝也が就任
- ・ e-ラーニング ソリューションを企画・開発している米国・アレン インタラクションズ社に出資
- ・ MOS 日本の累計受験者数300万を突破
- ・ MOS と併せ、コンタクトセンター検定試験とVBAエキスパートの電車内CMを初展開
- ・ 大学生の大学生による大学生のための学生支援サイト、「オデ大」を新規公開
- 2013年
- ・ IC3 グローバルスタンダード4（GS4）の試験を開始
- ・ 初開催の ACA 世界学生大会（米国・ワシントンD.C.）、日本代表を派遣
- ・ 日本リユース業協会による「リユース検定」（リユース営業士）の試験配信を開始
- ・ マイクロソフト テクノロジー アソシエイト（MTA）の資格試験を学生向けに開始
- 2014年
- ・ MOS 2013、日本での資格試験開始
- ・ オデッセイ コミュニケーションズ、新刊『反転授業』翻訳・発行
- ・ アドビ認定アソシエイト（ACA）のAdobe® Illustrator® CCの試験を開始
- ・「Rails技術者認定試験」の新科目、「Rails4 技術者認定シルバー試験」の試験開始
- 2015年
- ・「コンタクトセンター検定試験」、新バージョン（CMBOK 2.0）の試験開始
- ・ MOS 2013の学割を開始
- ・ 統計の基礎知識とExcelによるデータ分析技能を測る認定資格「ビジネス統計スペシャリスト」の試験を
開始
- ・ オデッセイ コミュニケーションズ、新刊『反転学習』発行
- ・ マイクロソフト テクノロジー アソシエイト（MTA）、一般/社会人の試験受付を開始
- 2016年
- ・ 「ビジネス統計スペシャリスト」（初級レベル）の試験を開始
- ・ アドビ認定アソシエイト（ACA）のAdobe® Illustrator® CC/ Photoshop®CCの新しい試験を開始
- ・ アメリカン・ブック＆シネマの新刊『FINISH BIG』を発行（監訳：当社代表･出張勝也）
- ・ 「統計検定」のCBT試験、Odyssey CBTによる試験配信を開始
- 2017年
- ・ MOS 2016、日本での資格試験開始
- ・ 資格取得とスキルアップをサポートするオンラインショップ「アオテンストア」全面リニューアル
- ・ 「Rails技術者認定試験」の新科目、「Rails4技術者認定ブロンズ試験」の試験開始
- ・ 「Pythonエンジニア認定試験」の科目、「Python 3 エンジニア認定基礎試験」の試験開始
- ・ パソコン業務に励む鹿たちの「シカクラブ」（資格LOVE）のLINEスタンプを作成
- ・ 「事業開始20周年記念パーティ」を開催
- ・ MOS 日本の累計受験者数400万を突破
- 2018年
- ・ 学校部門を加えたすべてのお取引先に感謝の意を表する「オデッセイ アワード授賞式」を開催
- ・ MOS 世界学生大会 2018（米国・オ－ランド）参加の日本代表が、世界 第2位に
- ・ 特別イベント「統計セミナー」（第16回 オデッセイユニバーシティ）を開催（協賛：一般財団法人 統計質保証推進協会）
- ・ 「認定試験会場ロゴマーク」を新規作成
- ・ IC3 グローバルスタンダード5（GS5）の試験を開始
- ・ 企業向けのオンラインテスト「ダイバーシティインデックス」を開始
- 2019年
- ・ ビジネスにおけるコミュニケーション能力を評価する「Communication Exam.」の試験を開始
- ・ 一般社団法人 日本経済団体連合会（経団連）に入会
- ・ 「PHP技術者認定試験」、Odyssey CBTによる試験配信を開始
- ・ 「ビジネス統計スペシャリスト」の科目「エクセル分析スペシャリスト」の試験を更新
- ・ VBAエキスパート（全科目）の試験を更新
- ・ IC3の累計受験者数、世界で500万試験数を突破
- ・ Apple Swiftの基礎知識を認定する「App Development with Swift（英語版）」の資格試験を開始
