- 1996年
- ・ 故・北岡靖男氏（英語能力テストTOEIC®の考案者）のもと、東京都千代田区永田町に会社設立
- 1997年
- ・ Microsoft® Officeを対象とする資格試験を開始
- 1998年
- ・ 日本におけるMOUS （Microsoft Office User Specialist）の実施・運営に関して、Marketshare社（米国、現・Certiport社）と戦略的パートナーシップが始まる
- 1999年
- ・ MOUS 年間実施試験数、約5万テスト
- 2000年
- ・ MOUS 年間実施試験数、10万テストを突破
- 2002年
- ・ 職業や立場、国籍などの垣根を越えたITに関するコミュニティー活動として、IT Education Initiative（IT-EI）を発足。『第1回 IT-EIフォーラム』を開催（東京・丸の内）
- ・ 直営の試験会場 OTC（Odyssey Testing Center）を開設
- ・ Certiport社が開発した新たな資格試験、IC3（アイシースリー）を日本で開始
- 2003年
- ・ MOUSの名称を、Microsoft Office Specialistに変更
- ・ Microsoft Office Specialist 年間実施試験数、30万テストを突破
- ・ Microsoft Office 世界学生大会（米国・オーランド）に初参加
- ・ 現住所にオフィス移転
- 2004年
- ・ 日本におけるセサミストリートの版権管理を行うセサミストリート パートナーズ ジャパン（SSPJ）の設立に参加
- ・ Certiport China （中国・上海） に出資
- ・ 人材派遣・転職支援会社 株式会社フェローシップ（東京・丸の内）の設立に参加
- ・ Microsoft Office Specialist 日本の累計受験者数100万を突破
- 2005年
- ・ ITの利活用を支援するウェブサイト、aoten（アオテン）事業を開始
- ・ Yahoo! JAPANの新サービス、インターネット検定「検定王国」にコンテンツを提供
- 2006年
- ・ 高校留学を応援する「オデッセイIT奨学金」開始
- ・「タンタンとスノーウィ」をコーポレート・キャラクターに採用
- ・ FMラジオ番組「Library by Odyssey」提供
- ・ フリーマガジン『Odyssey Magazine』創刊
- ・ マクロやVBAスキルを証明する資格試験、VBAエキスパートを開始
- ・ Microsoft Officeユーザーのコミュニティーサイト、moug（モーグ）の運営開始
- ・「天皇杯 全日本サッカー選手権大会」のスポンサーシップを開始
- 2007年
- ・ 資格試験開始10周年を迎える ≫ 10周年を迎えて
- ・ 書籍出版プロジェクトの第1弾、『グラデュエーション デイ』を発刊
- ・ Office 2007とWindows Vista®に対応したMicrosoft Office Specialist、日本での資格試験開始
- ・ Microsoft Office Specialist 日本の累計受験者数200万を突破
- 2008年
- ・ インターネットラジオ番組 「アイデア エクスチェンジ」開始
- ・ アドビ システムズ社のアプリケーションの利用スキルを証明する資格、アドビ認定アソシエイト（ACA）を開始
- ・ アメリカン・ブック＆シネマによる出版事業を開始
- ・ Microsoft Office SpecialistのテレビCMを初展開
- 2009年
- ・ Jリーグ 「アビスパ福岡」のユニフォームスポンサー契約締結
- ・ Microsoft Office Specialistの電車内CM、テレビCMと併せて初展開
- ・ Microsoft Officeのバージョンに依存しないVBAエキスパートの試験を開始
- 2010年
- ・ 一橋大学の在学生を対象とする 「オデッセイ コミュニケーションズ奨学金」を開始
- ・ MOS 世界学生大会 2010（米国・ソルトレークシティー）参加の日本代表、初の世界チャンピオン
- ・ Office 2010に対応したMicrosoft Office Specialist、日本での資格試験開始
- ・ 一般社団法人 日本コンタクトセンター教育検定協会が主催する、国内初の全国版資格認定制度「コンタクトセンター検定試験」を開始
- 2011年
- ・ オデッセイ コミュニケーションズのテスティングサービス「Odyssey CBT」での試験配信を開始
- ・ Ruby on Rails（※）でウェブ開発を行う技術者を対象とした専門知識の習得を評価する試験、
「Rails技術者認定試験」の試験配信を開始 ※プログラム言語「Ruby」のフレームワーク
- ・ MOS 世界学生大会 2011（米国・サンディエゴ）参加の日本代表、世界チャンピオン
- ・ コーポレート・キャラクターの映画化（『タンタンの冒険/ユニコーン号の秘密』。監督・S.スピルバーグ）に併せ、『Odyssey Magazine 特別号』発刊
- 2012年
- ・「企業・教育機関向けサービス」ウェブサイトを新規公開
- ・ 一般社団法人 日本コンタクトセンター教育検定協会の理事長に当社代表・出張勝也が就任
- ・ e-ラーニング ソリューションを企画・開発している米国・アレン インタラクションズ社に出資
- ・ Microsoft Office Specialist 日本の累計受験者数300万を突破
- ・ Microsoft Office Specialistと併せ、コンタクトセンター検定試験ととVBAエキスパートの
電車内CMも初展開
- ・ 大学生の大学生による大学生のための学生支援サイト、「オデ大」を新規公開
- 2013年
- ・ IC3 グローバルスタンダード4（GS4）の試験を開始
- ・ アドビ認定アソシエイト（ACA）のAdobe® Photoshop® CS6の試験を開始
- ・ 初開催の ACA 世界学生大会（米国・ワシントンD.C.）、日本代表が参加
- ・ 日本リユース業協会による「リユース検定」（リユース営業士）の試験配信を開始
- ・ 学生対象のマイクロソフト テクノロジー アソシエイト（MTA）の試験を開始
- 2014年
- ・ Office 2013に対応したMicrosoft Office Specialist、日本での資格試験開始
- ・ オデッセイ コミュニケーションズ、新刊『反転授業』発行
- ・ アドビ認定アソシエイト（ACA）のAdobe® Illustrator® CCの試験を開始
- ・「Rails技術者認定試験」の新科目、「Rails4 技術者認定シルバー試験」の試験開始
- 2015年
- ・「コンタクトセンター検定試験」、新バージョン（CMBOK 2.0）の試験開始
- ・ Microsoft Office Specialist、MOS 2013の学割を開始
- ・ 統計の基礎知識とExcelによるデータ分析技能を測る認定資格「ビジネス統計スペシャリスト」の試験を
開始
- ・ オデッセイ コミュニケーションズ、新刊『反転学習』発行
- ・ 社会人 / 一般の方 対象のマイクロソフト テクノロジー アソシエイト（MTA）の試験を開始
- 2016年
- ・ 「ビジネス統計スペシャリスト」（初級レベル）の試験を開始
- ・ アドビ認定アソシエイト（ACA）のAdobe® Illustrator® CC/ Photoshop®CCの新しい試験を開始
- ・ アメリカン・ブック＆シネマの新刊、『FINISH BIG』を発行
- ・ 「統計検定」のCBT試験（2級･3級）、Odyssey CBTでの試験の実施・運営を開始
- 2017年
- ・ Office 2016に対応したMicrosoft Office Specialist、日本での資格試験開始
- ・ 資格取得とスキルアップをサポートするオンラインショップ「アオテンストア」リニューアル
- ・ 「Rails技術者認定試験」の新科目、「Rails4技術者認定ブロンズ試験」の試験開始
- ・ 「Pythonエンジニア認定試験」の、「Python 3 エンジニア認定基礎試験」の試験開始
- ・ パソコン業務に励む鹿たちの「シカクラブ」（資格LOVE）のLINEスタンプを作成
- ・ アドビ認定アソシエイト（ACA）の対策教材（Adobe® Illustrator® CC/ Photoshop® CC）を発行
- ・ Microsoft Office Specialist 日本の累計受験者数400万を突破
- 2018年
- ・ 学校部門を加えたすべてのお取引先に感謝の意を表する「オデッセイ アワード授賞式」を開催
- ・ MOS 世界学生大会 2018（米国・オ－ランド）参加の日本代表が、世界 第2位に
- ・ 「統計」をテーマにしたセミナー（第16回 オデッセイユニバーシティ）を開催
- ・ IC3 グローバルスタンダード5（GS5）の試験を開始
